Trên chương trình Theọclàmphicôgiải bóng đá ý Tonight Show Starring Jimmy Fallon ngày 5/12, Angelina Jolie, 49 tuổi, cho biết Maddox được đào tạo trở thành phi công. Trước đó, MC Jimmy Fallon hỏi Jolie chuyện cô từng cân nhắc theo nghề này khi còn trẻ và có giấy chứng nhận bay. Sau khi xác nhận, Jolie nhắc thêm về con trai lớn nhưng không nói rõ Maddox học lái máy bay hay trực thăng. Cô cũng cho biết giấy phép của hai loại phương tiện này có một số điểm khác nhau.